Palmitinska kiselina. Svojstva, proizvodnja, primjena

Palmitična kiselina (također poznata kao heksadekanska kiselina) je zasićena monobazična karboksilna (masna) kiselina. Najčešći u prirodi. Ta je tvar pronađena prvo u palminoj ulju. Esteri i soli ove kiseline nazivaju se palmitati. Brojni eteri ove kiseline su kristalni i nalikuju vosku. Ima sljedeću kemijsku formulu: CH3 (CH2) 14COOH. I njegova empirijska formula je: C16H32O2.

Otkrivanje palmitinske kiseline u prirodi

Ova tvar se nalazi u sastavu glicerida većine biljnih ulja i životinjskih masti. Na primjer, sojino ulje sadrži 6,5%, palmino ulje - 38-47%, lardo - 30%. Dodatno, heksadekanska kiselina je dio nekih voskova: kelj sperma sadrži 90% cetil eter heksadekanske kiseline, a u pčelinjem vosku oko 30% njegov miristil etera. U životinjskim organizmima, palmitinska kiselina je konačni proizvod sinteze masnih kiselina iz acetil-CoA.

U obliku glicerida, heksadekanska kiselina se nalazi u palminovom ulju, u biljnoj masti sjevernoameričkih i kineski plodova Croton sebiferum i Stillinga sebifera, Rhus succedanea sjemenki (u vosku), u mikikovom vosku iz Myrica cerifera bobica, u lanolinu. U slobodnoj je stanju palmitinska kiselina pronađena u sjemenu paprike, u spore Lycopodium i u vosku trupla (glavni je dio).

Fizikalna svojstva palmitinske kiseline:

1. Stanje (u standardnim uvjetima) - bezbojni kristali.

2. Molarna masa je jednaka 256, 43 g / mol.

3. Gustoća je 0,841 g / cm3.

Toplinska svojstva palmitinske kiseline:

1. Talište je 62,9 ° C.

2. Vrelište je 105 ° C (pri 0,01 mm Hg) i 167 ° C (pri 1 mm Hg).

3. Točka bljeskanja je 192 ° C.

4. Molarni toplinski kapacitet (u normalnim uvjetima) iznosi 460 J / (mol · K).

Koja su kemijska svojstva heksadekanske kiseline?

1. Topivost u vodi iznosi 0.0007 (pri 20 ° C).

2. Topivost u etanolu iznosi 2600 (pri 7,2 ° C).

3. Palmitinska kiselina je umjereno topljiva u benzenu i acetonu.

Optička svojstva palmitinske kiseline:

1. Indeks refrakcije je 1.4219.

Priprava palmitinske kiseline

Ova tvar može se dobiti na nekoliko načina:

1. Kroz frakcijsku kristalizaciju ili ponovnu potvrdu iz smjese masnih kiselina koje su dobivene saponifikacijom masti ili oksidacijom parafina.

2. Zagrijavanjem cetil alkohola s natrijevim vapnom na 270 ° C (Stas i Dumas).

C16H33OH (cetil alkohol) +02 ( kisik) = C15H31COOH + H20 (voda)

3. Kod taljenja elaidinske (oleinske) kiseline s natrijevim hidroksidom:

CH3 (CH2) 7CH (oleinska kiselina) = CH (CH2) 7COOH + H20 (voda) + 0 = C15H31COOH (palmitinska kiselina, formula) + CH3COOH (octena kiselina)

4. Kada se kiselina oksidira dušičnim 2-oktodekanonom:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 30 (kisik) = C15H31COOH (heksadekanska kiselina) + CH3COOH (octena kiselina)

5. Ova tvar se također može sintetizirati metodom cijanidnih spojeva iz joda pentadecil alkohola:

C15H31J + KCN (cijanidni spoj) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (cijanidni spoj) + 2H20 (voda) = C15H31COOH (rezultirajući materijal) + NH3

Gdje se koristi palmitinska kiselina?

1. Tvar koju razmišljamo koristi se u proizvodnji napala, stearina (posebna smjesa sa stearinskom kiselinom), neprozirne kozmetičke i razne deterdžente, plastifikatore i ulja za podmazivanje. U tehnologiji, ova kiselina se koristi za izradu svijeća.

2. Kalcij palmitat se koristi kao komponenta formulacija za zaštitu od vlage i vode (hidrofobizacije) kože, različitih tkiva, drva, neprozirne kozmetike i dekorativne kozmetike.

3. Također se koristi i palmitat natrij kao komponenta (zgušnjivač) WC i pranje rublja, emulgator, kao dio kozmetičkih preparata.

4. Metil palmitat je potreban za proizvodnju palmitinske kiseline i nekih njegovih derivata, heksadekanola. Također se ova tvar koristi kao okus prehrambenih proizvoda.

5. Prije toga je upotrijebljena sol olova heksadekanske kiseline za proizvodnju farmaceutskih flastera.