Molekulska i strukturna formula fenola

Fenoli - zajednički naziv aromatskih alkohola. O svojstvima tvari su slabe kiseline. Važan praktično značenje mnoge homologe hidroksibenzen _{C6H 5} 0 h (formula) - fenol najjednostavniji predstavnik klase. Neka nas ispitati ovaj u više detalja.

Fenoli. Opće formule i razvrstavanje

Opća formula organskih tvari aromatskih alkohola, - R-OH. sama molekula fenoli i krezoli formiraju radikal - C6H5 fenil, koji je izravno povezan na jednu ili više hidroksilnih skupina (OH hidroksilne skupine). Do njihov broj po molekula fenola se svrstavaju u mono-, di- i polihidridnim. Jednovalentni spojevi tog tipa su fenol i kresola. Najčešći među polihidroksilnih hydroxybenzenes - naftola koje sadrže u svom sastavu 2 spojene jezgre.

Fenol - predstavnik aromatskim alkoholima

Tekstilni radnici fenol je bio poznat već u XVIII stoljeću: u tkalci ga koristi kao pigment. U destilaciji katrana kamenog ugljena u 1834. u Njemačkoj kemičar F. Runge istaknuta kristali tvari s karakterističnim ugodan miris. Latinski naziv ugljen - carbo, tzv spoj karbolne kiseline (karbolne kiseline). Njemački znanstvenici su uspjeli identificirati tvar. Molekulska formula fenol osnovan 1842 O. Laurent, koji je smatrao karbolne derivat benzena. Za novu kiselina se koristi naziv „fenil”. Sharl Zherar utvrđeno da je tvar alkohol, i nazvali fenol. Početni spoj aplikacije - medicina, štavljenje kože, proizvodnja sintetskih boja. Karakteristike materijala koji se razmatra:

• Racionalno kemijska formula - _{C6 H5} OH.
• Molekularna težina spoja - i 94,11. npr. m.
• Bruto formula agregata, - _{C6 H6} O.

Elektronska i prostorna struktura molekule fenola

Cikličku strukturu benzena formule nude njemački Organski kemičar F. Kekule 1865, a neposredno prije njega - I. Loschmidt. Znanstvenici su molekule organske tvari u obliku redovitog šesterokuta su naizmjenično jednostruke i dvostruke veze. Prema modernim konceptima, aromatski prsten - posebna vrsta kružne strukture, pod nazivom „konjugirani veza”.

Šest atoma ugljika test proces ^sp2 -hybridization elektronske orbitale. Nisu uključeni u tvorbu C-C veza P-elektronskom oblaku preklapaju iznad i ispod ravnine molekule jezgre. Postoje dvije zajedničke elektron oblak koji pokriva cijeli prsten. Fenol strukturna formula može izgledati drugačije, s obzirom na povijesni pristup na opis strukture benzena. Kako bi se naglasio značaj nezasićenih aromatskih ugljikovodika, uobičajeno smatra tri od šest dvostrukih veza koje se izmjenjuju s tri jednostavne.

Polarizacija zbog oksi grupe

U najjednostavnijem aromatskog ugljikovodika - benzen, _{C6H 6} - elektron oblak simetričan. fenola formula razlikuje sa jednom hidroksi skupinom. Prisutnost hidroksilnih razbija simetrije koja se ogleda u svojstvima tvari. Odnos između kisika i vodika, u hidroksi skupine - polarno kovalentne. Pomak zajednički par elektrona na atomu kisika dovodi do negativnog naboja (djelomičnog na njih). Vodik gubi elektrone i stječe djelomičan naboj „+”. Osim toga, da se kisik u O-H grupe je vlasnik dvije nepodijeljenim elektronskim parova. Jedan od njih privučen elektronski oblak aromatskog prstena. Iz tog razloga, komunikacija postaje polarizirane vodikove lako zamijeniti metale. Modeli dati ideju o asimetričnoj prirode fenola molekule.

Ima atoma smetnji u fenol

Jedan elektron oblak aromatskih jezgara u molekuli fenolne reagira s hidroksilnom skupinom. Javlja se fenomen naziva, konjugacije, u kojima je atom kisika sami par elektrona privlači hidroksi skupina sustava prstena benzena. Smanjenje negativnog naboja nadoknađena veće polarizacije s obzirom na O-H grupa.

Aromatski prsten također varira elektronički sustav distribucije. Je smanjen je ugljik koji je vezan na kisik, te se povećava u najbliži tome atoma u orto pozicijama (2 i 6). Uparivanje je nakupljanje naboja na njima „-”. Nadalje „gustoća pomak - njegovo kretanje iz atoma u meta-položaju (3 i 5) na ugljik u para-položaju (4). fenol studija formula radi pogodnosti i međusobno spajanje obično sadrži brojanje atoma benzenskog prstena.

Objašnjenje fenola kemijska svojstva na temelju njihove elektronske strukture

Procesi konjugaciju aromatskog prstena i hidroksi utječe na svojstva obiju čestica i sve tvari. Na primjer, visoka gustoća elektrona na atomu u orto i para položaj (2, 4, 6) čini C-H vezu aromatskog fenol ciklusa reaktivniji. Smanjena negativni naboj atoma ugljika u meta položaju (3 i 5). Napad elektrofilnih čestica u kemijskim reakcijama izložen ugljik u orto i para položaju. Reakcija bromiranja promjena benzena se provesti pod jakim zagrijavanje i uz prisutnost katalizatora. Formirana monogalogenoproizvodnoe - brombenzeti. Formula omogućuje fenol tvar reagira s bromom uglavnom odmah bez zagrijavanja smjese.

Aromatski prsten utječe na povezivanje polaritet hidroksilnu skupinu, se povećava. Vodik postaje fleksibilnijom odnosu na zasićenih alkohola. Fenol reagira s alkalijama, formiranje soli - phenates. Etanol ne reagira s lužinama, ili bolje rečeno, reakcijski produkti - etanolati - raspasti. U kemijskim uvjeti fenola - jače kiseline od alkohola.

Predstavnici aromatskog alkohola klase

Molekularna formula homologa fenola - krezola (metilfenol hidroksitoluen) - C ₇ H ₈ O. Supstanciju prirodnih sirovina često prati fenol, ima antiseptička svojstva. Ostali homologne fenola:

• Katehol (1,2-hidroksibenzen). Kemijska formula - _{C6 H4} (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hidroksibenzen) - _{C6 H4} (OH) _2.
• Pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzena) - C _{6H 3} (OH) _3.
• Naftol. Molekularna formula tvar - C ₁₀ H ₇ OH. Se koristi u proizvodnji lijekova, bojila, aromatskih spojeva.
• Timol (2-izopropil-5-metil-). Kemijska formula - _{C6 CH3 CH3} (OH) _(C3-H7). Se koristi u sintetskoj organskoj kemiji i medicini.
• Vanilin osim fenolni radikal sadrži eter skupinu i aldehid ostatak. Molekularna formula Spoj - C ₈ H O _{3 8.} Vanilin se često koristi kao umjetni začin.

Formula reagens za detekciju fenola

Kvalitativno određivanje fenol može se provesti uporabom brom. Kao rezultat u reakciji supstitucije bijeli talog tribromophenol. Katehol (1,2-hidroksibenzen) je obojena u zelenu boju u prisutnosti otopljenog željezovog klorida. S istim reagens reagira fenol a triphenol oblikovan da ima boju ljubičastu. Kvalitativni reakcija rezorcinola - Pojava tamno ljubičaste boje u prisutnosti željezo klorid. Postupno je boja otopine pocrni. Formula reagensa, koji se koristi za prepoznavanje određenih fenola i njegovih homologa, - _FeCl3 (feri klorida (III)).

Hidroksibenzenboratne, naftol, timol - svi fenoli. Opća formula tvari za određivanje broja zemalja ovih spojeva aromatski serije. Sve organske supstancije koje sadržavaju u formuli fenil radikal _C6 H _5, s kojima su hidroksi skupine izravno povezani s pokazuju posebna svojstva. Oni se razlikuju od alkohola je najbolje izraženo kiseli prirodu. U usporedbi s tvarima homologne serije benzol, fenoli - aktivni kemijska spoja.