Koje su tipične reakcije za alkana

Svaka klasa kemijskih spojeva može pokazivati svojstva zbog njihove elektronske strukture. Za alkani tipičnoj reakciji supstitucije, cijepanjem molekularne oksidacije. Svi kemijski procesi imaju svoju posebnu tok, koji će se dalje raspravljati.

Što je alkani

Ovaj zasićenih ugljikovodičnih spojeva, koji su poznati kao parafin. Te molekule se sastoje od samo ugljikove i vodikove atome, ravni ili razgranati, aciklički lanac u kojem se nalazi samo jedan spoj. S obzirom na karakteristike klase, možete izračunati koliko reakcije obilježje alkana. Oni slušaju formulu za cijelu klasu: H _{2n + 2} C _br.

kemijska struktura

Parafin molekula sadrži atome ugljika, koji pokazuju ^sp3 hibridizacije. Oni su sve četiri valentni orbitale imaju isti oblik, energiju i smjer u prostoru. Veličina kuta između razina energije od 109 ° i 28”.

Prisutnost jednostrukih veza u molekulama određuje što su reakcije karakteristične za alkana. Sadrže protjecanja-spoj. Komunikacija između ugljika nepolarne i slabo polarizable, to je nešto duži od C-H. Također, gustoća elektrona pomaka na ugljikov atom je najviše elektro. Dobiveni spoj karakterizira C-H niske polarnosti.

reakcija supstitucije

Tvari klase parafini imaju nisku kemijsku aktivnost. To se može objasniti snagom veze između C-C i C-H, koji je teško probiti zbog ne-polariteta. Osnova je njihovo uništenje homolytic mehanizam, naznačen time, da su uključeni slobodni radikal tipa. Zato alkani karakterizira reakcije supstitucije. Takve tvari mogu stupati u interakciju s molekulama vode ili iona nosačima naboja.

Se čin slobodni radikali ulazak u kojima su vodikovi atomi zamijenjeni s halogenim elementima ili druge aktivne skupine. Te reakcije uključuju procese vezane uz halogenacijskom sulfochlorination i nitriranje. Te vode pripravi alkan derivate. Temeljne reakcije supstitucije putem mehanizma slobodnog radikala su glavni tip tri faze:

1. Proces započinje pokretanje je nukleacije ili lanca, u kojima se formiraju slobodni radikali. Katalizatori su izvori ultraljubičastog svjetla i grijanje.
2. Potom se lanac u kojem uzastopna aktivne čestice provodi interakciju s inaktivnih molekula. Je li njihova konverzija u molekulama i radikala, respektivno.
3. Završni korak će razbiti lanac. Tu rekombinacija ili nestanak aktivnih čestica. Čime prestaje razvoj lančane reakcije.

Proces halogeniranje

Ona se temelji na mehanizmu radikalnog tipa. Alkan reakcija halogeniranja vrši zračenjem s ultraljubičastim svjetlom i grijanjem smjese halogena i ugljikovodika.

Sve faze procesa podliježu pravilu da navedena Markovnikov. Navodi se da prolazi ulazak halogen, posebno vodik, koji pripada hidrogenirani ugljiku. Halogeniranje se vrši sljedećim redom: s primarnog na tercijarnom ugljikov atom.

Proces se odvija bolje u alkan molekula s dugom glavnom ugljikovodika lanca. To je zbog smanjenja ionizirajućeg energije u tom smjeru, tvari lakše se odcijepi elektrona.

Primjer je kloriranje metana molekula. Djelovanje UV zračenja uzrokuje cijepanje klora radikalne vrste koje obavljaju napad na alkana. Razdvajanje se pojavljuje i stvaranje atomskog vodika H ₃ C · ili metilni radikal. Takva čestica, pak, napadaju molekularnu klor, što dovodi do uništavanja njegove strukture i formiranje nove kemikalije.

U svakoj fazi procesa supstitucija se provodi samo jedan vodikov atom. Halogeniranje Reakcija alkana dovodi do postupnog stvaranja hlormetanovoy, diklormetana i trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekule.

Shematski, postupak je kako slijedi:

H ₄ C + Cl: Cl H ₃ → CCl + HCl,

_H3 CCl + Cl: Cl → _{H2 CCl2} + HCl,

_H2 + _CCl2 Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → _CCL4 + HCl.

Za razliku od molekula kloriranjem metana nose takav postupak s drugim alkana, naznačena time se dobije tvari koje ulazak vodika nije jedan atom ugljika, a neki od njih. Njihov omjer primjenskih količina povezana s pokazivačima temperature. U hladnim uvjetima, smanjenje brzine nastajanja derivata s visokim, sekundarne i primarne strukture.

S povećanjem temperature ciljnu brzinu formiranja takvih spojeva izravnati. U procesu halogenirajućim postoji utjecaj statičkog faktora što ukazuje na drugačiju vjerojatnost sudara radikala s ugljikovim atomom.

Postupak halogeniranje jodom ne pojavljuje u normalnim uvjetima. Potrebno je stvoriti posebne uvjete. Kada je izložen metan događa prema halogen pojava jodovodika. On ima učinak na metil jodida, kao rezultat ističu početne reaktante metan i jod. Takva reakcija se smatra reverzibilna.

Wurtz reakcijom alkana

To je metoda za dobivanje ugljikovodike sa zasićenom simetrične konstrukcije. Što se koriste reaktanti metalni natrij, alkil bromidi ili alkil kloride. Njihova interakcija sa dobiva natrijeva halogenida i povećane ugljikovodični lanac koji je zbroj dvaju ugljikovodičnih radikala. Shematski, sinteza je kao što slijedi: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reakcija alkana je moguće samo ako su halogeni u svojim molekulama su na primarnoj ugljikovog atoma. Npr _{CH3 -CH2-CH2-Br.}

Ako tijekom reprodukcije galogenuglevodorododnaya smjese dvaju spojeva, u kondenzaciji tri različita lanca dobivenih proizvoda. Primjer ove reakcije može poslužiti kao natrijev alkan interakciju s klorometana i hloretanom. Izlaz je smjesa koja sadrži i butan, propan etan.

Osim što su natrij, mogu se upotrijebiti i druge alkalijske metale, koji uključuju litij ili kalij.

proces sulfochlorination

Također je pozvao Reed reakcija. Ona radi na principu besplatnu zamjenu. Ovaj tip reakcije je tipično alkana na djelovanje mješavine sumpornog dioksida i molekularne klor, u prisutnosti ultraljubičastog zračenja.

Postupak počinje s pokretanje mehanizma lanca, pri čemu je klor dobivene od dva radikala. Jedan napad alkan koji nastaje na alkilni čestica i molekula klorovodika. Po ugljikovodični radikal vezani tvore kompleks sumpornog dioksida čestice. Stabilizirati hvatanje nastaje jedan atom klora s druge molekule. Konačni materijal je alkan sulfonil klorid se koristi u sintezi površinski aktivnih spojeva.

Shematski, proces izgleda ovako:

CLCL → ^hv ∙ CI + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ HCl +,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Procesi povezani sa nitriranjem

Alkani reagira sa dušičnom kiselinom u otopini 10%, s tetravalentnom dušikov oksid u plinovitom stanju. Uvjeta u slučaju je visoke vrijednosti temperature (oko 140 ° C) i vrijednosti niskog tlaka. Na izlaznim proizvedena nitroalkanes.

Proces slobodnih radikala tipa nazvana po znanstvenika Konovalov, otvorena sintezu nitracijskog: CH ₄ + _HNO3 → _{CH3 NO2} + H ₂ O.

Mehanizam cijepanja

Za tipične alkana odcjepljenju vode i pucanja. Metan molekula prolazi potpunu termičku razgradnju.

Osnovni mehanizam gornjih reakcija cijepanje atoma iz alkana.

proces dehidriranje

Prilikom odvajanja vodikova atoma na ugljikovom kosturu parafina, osim metana dobiveni nezasićeni spojevi. Takve kemijske reakcije alkana testirani pri visokoj temperaturi (400 do 600 ° C) i pod djelovanjem akceleratori su platina, nikal, krom oksida i aluminija.

Ako sudjeluju u reakciji, ili etan propan molekula, tada će svoje proizvode eten ili propena s jednom dvostrukom vezom.

Dchidriranjc skeleta četiri ili pet ugljika dobiven dien spoj. Od formirane butan-1,3-butadien i 1,2-butadiena.

Ako je prisutan u reakcijskim tvari s 6 ili više ugljikovih atoma je benzen formira. To je aromatski prsten koji ima tri dvostruke veze.

Proces povezan s dekompozicijom

Pod visokom temperaturom reakcije alkana može proći s jazom ugljik veza i stvaranja aktivnih vrsta radikal tipa. Takvi procesi se nazivaju pucanja ili pirolize.

Zagrijavanjem reaktanata temperaturama iznad 500 ° C, rezultira razgradnjom molekula u kojima nastaju složene mješavine alkil tipa radikala.

Provođenje pod jakim zagrijavanje pirolize alkana sa duljinom ugljikovog lanca zbog dobivanja zasićene i nezasićene spojeve. To se zove toplinsko krekiranje. Ovaj proces se koristi sve do sredine 20. stoljeća.

Nedostatak je da se dobije ugljikovodike s niskim oktanskog broja (manje od 65), tako da je zamijenjen pucanja katalizator. Proces se odvija pri temperaturama koje su ispod 440 ° C, i tlaku od manje od 15 bara, u prisustvu alumosilikatne alkana akceleratora oslobađanjem koji ima razgranatu strukturu. Primjer je piroliza metana: ₄ → 2CH ^{t °} C _{2 H2} + 3H _2. Formirani acetilen i molekularna vodika tijekom reakcije.

Molekula može podvrgnuti metan konverzije. Za ovu reakciju zahtijeva vodu i nikla kao katalizatora. Izlaz je smjesa ugljičnog monoksida i vodika.

oksidacijski procesi

Kemijske reakcije koje su tipične alkana, povezan sa električnim.

Tu je auto-oksidacija parafina. To uključuje mehanizam slobodnih radikala oksidacije zasićenih ugljikovodika. Tijekom reakcije, dobiveno je tekuća faza alkan hidroperoksid. Najprije reagira s parafinom molekula kisika u dodijeljene aktivne radikala. Sljedeći, alkil čestica u interakciji jedna molekula _O2, dobiven ∙ ROO. Budući da je peroksi radikal masne kiseline je u kontaktu molekule alkana, a zatim pušten hidroperoksida. Primjer je samooksidacija etana:

_C2-C6 + H O ₂ → ∙ _C2-H5 + HOO ∙,

∙ C _{5H 2} + ₂ O → ∙ OOC _{2H 5,}

∙ OOC _{2 H5} + _{H6 C2} → HOOC _{2 H5} + ∙ _C2-H5.

Za alkana karakteriziran reakcijom izgaranja, koji su uglavnom kemijska svojstva, u određivanju sastav goriva. Su oksidacijski u prirodi s emisijom topline: 2C ₂ H ₆ + 7D ₂ → 4CO ₂ + ₂ 6H O.

Ako se promatra postupak u malu količinu kisika, krajnji produkt može biti ugljik ili dvovalentni ugljični monoksid, koja je određena koncentracijom _O2.

Za oksidaciju alkana pod utjecajem katalizatora tvari i grije na 200 ° C, dobije se molekula alkohol, aldehid ili karboksilnu kiselinu.

Primjer etan:

_C2-C6 + H O ₂ → _C2-H5 OH (etanol),

_C2-C6 + H O ₂ → _CH3CHO + _H2O (etanala i voda)

2C _{2 H6} + 3O ₂ → ₃ 2CH COOH + 2H ₂ O (etanske kiseline i vode).

Alkani mogu se oksidirati pod djelovanjem cikličkih peroksida tročlan. To uključuje dimetil dioksiran. Rezultat je oksidacija molekule parafini alkohola.

Predstavnici parafini ne reagiraju na _KMnO4 ili kalijevog permanganata, kao i broma vode.

izomerizacije

Na alkana naznačen tipa supstitucije reakcija s elektrofilnim mehanizam. To se naziva izomerizacije ugljikovom lancu. Katalizira ovaj postupak je aluminijska klorid, koji reagira sa zasićenom parafin. Primjer je izomerizacija butan molekulu koja je 2-metil: C _{4H 10} → _{C3H 7 CH3.}

Postupak za poboljšanje okusa

Zasićene tvari u kojoj je glavni lanac ugljika sadrži šest ili više ugljikovih atoma, koji mogu provođenja dehidrociklizaciju. Za kratke molekule nisu karakteristične za tu reakciju. Rezultat je uvijek šesteročlani prsten, kao cikloheksan te njihove derivate.

U prisutnosti ubrzivača reakcije, i prolazi daljnji dehidrogenacije pretvorbe u stabilniji benzenski prsten. To se događa prevođenje aciklički ugljikovodika aromata ili arene. Primjer je dehidrociklizacija heksan:

H _{3 C-CH2} - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 H → _{C6 12} (cikloheksan)

_{C6H 12} → _{C6 H6} + 3H ₂ (benzen).